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男女問わず、同じ職場で恋をすると臆病になります。失恋した場合も、同じ職場で同じ時を過ごすことになるからです。しかし詳しい理由は後述しますが、女性の方からアプローチすることをおすすめします。

■「質問」ではなく「相談」する
ここでお勧めしたいのは「質問する」ではなく「相談する」というスタンスです。 実務的なプロセスを質問するというのも、一種のコミュニケーションと呼べますが、「知っているか」or「知らないか」の問題であれば、気になる男性ではなく、 他の男性でも答えられるものです。
それより「あなた（気になる男性）だから相談しました。」という状態であれば、 男性の心境としても「俺だからこそ頼ってくれた」という感覚を抱き嬉しいものです。

■一緒にランチを食べる
女性から「今度飲みに行きましょう」とはなかなか切り出しづらいものですが、 「ランチに行かない？」という程度であれば、十分可能だと思います。
できれば、前置きとして「この辺で美味しいランチのお店しらない？」と、 世間話から切り出す方が自然です。
男性から幾つかの提案があれば、「是非、行ってみたいんだけど、一人では行きづらいから一緒に行かない？」という感じで、男性の提案に便乗してください。

■メールの最後に個人的なコメントを添える
職場外の恋愛と比較して、男性からのアプローチが難しいのが職場恋愛です。 男性は周りの目が気になります。特に上司から「仕事そっちのけでナンパか？」と悪い印象を与えることを恐れるからです。職場によっては、社内恋愛はご法度という空気が漂うところもあるくらいです。その場合、メールにしたためると良いでしょう。完全に私用のメールを送れる関係で無い場合も、用件の末尾に、「いつも、遅くまでご苦労さま。無理し過ぎない様に頑張ってね」と、一言、仕事を労う表現を加えるだけで、あなたの印象は大きく変わります。少しやり取りが続くようであれば、少し踏み込んだ会話も出来るようになるでしょう。

恋愛ご法度の職場ほど、こっそりとやり取りを行うメールは盛り上がります。
ご法度という雰囲気ではない場合は、少し積極的になっても良いでしょう。女性から男性にアプローチがある場合、仮に近くに上司が居たとしても、上司は少々羨ましく思うかもしれませんが、「仕方ないな」と感想を持つ程度でしょう。男性は女性から接してくれることを、待っていることが多いのです。 少し勇気を出して、踏み出してみてください。